Tobago est un jeu d'aventure dans lequel les joueurs utilisent des représentations de cartes au trésor pour localiser des trésors inconnus. Au fil du jeu, de plus en plus d'informations sur l'emplacement d'un trésor sont révélées et les possibilités d'emplacement se réduisent progressivement. Lorsque l'emplacement d'un trésor est enfin révélé, les joueurs tentent de l'atteindre au plus vite pour récupérer leurs trouvailles. Plus vous fournissez d'indices, plus vous misez sur le butin.
Les joueurs peuvent utiliser leurs indices avec soin et utiliser des gemmes bonus pour influencer le lieu et le moment de la découverte du trésor afin d'assurer une issue plus favorable lors de la découverte et du partage du butin.
Le jeu comprend un plateau de jeu modulaire double face en 3 pièces qui peut être réorganisé pour créer 32 configurations d'îles possibles.