Dans Pictomania, chaque joueur se voit attribuer un mot différent à tirer. Le but du jeu est de deviner les mots des autres joueurs tout en réussissant à dessiner les vôtres. Tout le monde dessine et devine en même temps ! Personne n'a le temps de dessiner un chef-d'œuvre complexe. Le joueur qui peut esquisser rapidement le mot aura plus de temps pour deviner et deviner les dessins des autres joueurs.
Le système de pointage est simple et récompense le joueur pour un tirage facile à deviner ainsi que pour ses propres suppositions rapides et précises. Mais quel que soit votre score, vous allez sûrement vous faire rire des dessins frénétiques de vos pairs.